Su carácter psicológico era reservado y ocultó su timidez e inseguridad bajo una seriedad que le valió una imagen de frialdad e insensibilidad. No tuvo muchos amigos, y ninguno gozó completamente de su confianza, pero no fue el personaje oscuro y amargado que se ha transmitido en la historia a través de la leyenda negra.
El 13 de septiembre de 1598, el rey Felipe II de España murió en el palacio del Escorial. Su último acto como rey fue otorgarle un permiso por escrito a una de sus descendientes favoritas, Isabel Clara Eugenia, para casarse. Desde su cama, siguió firmando documentos y reuniéndose con sus asesores, pero todos tenían claro que su rey se estaba muriendo y que su hijo se convertiría en su nuevo rey.
Su hija, la infanta Isabel, permaneció a su lado, mostrándole las reliquias que le habían proporcionado tanta paz espiritual durante su agonía. Desafortunadamente, para el día 12 estaba demasiado enfermo para hacer cualquier cosa y cuando sus ministros pensaron que había muerto, sonrió suavemente para mostrarles que todavía estaba vivo y aún le quedaba un atisbo de sentido del humor. Pidió el crucifijo de sus padres y «lo besó varias veces y luego también sostuvo una vela consagrada de nuestra Señora de Montserrat…, y la besó también». Al día siguiente, sus ministros vieron cómo su rey exhalaba su último aliento».
Hasta hoy, Felipe II sigue siendo una figura controvertida. La imagen de la «leyenda Negra» permanece y no es probable que desaparezca pronto. Como monarca, Felipe no era muy diferente a otros. Aunque había alguna justificación en varias guerras en las que metió a su país, otras lo fueron por la misma razón que sus enemigos: por pura demostración de poder.
Muchos historiadores lo exculpan de sus errores, señalando que los problemas económicos al final de su reinado fueron el resultado de sucesos que estaban completamente fuera de su control. Y estos salieron a la luz después de su muerte, recibiendo grandes críticas de personas que una vez lo elogiaron y le sirvieron fielmente.
Como hombre, Felipe era piadoso en el sentido de que era muy espiritual y se preocupaba profundamente por su alma. Fue llamado el «Rey Prudente» por muchos porque mostró una humildad que se echaba en falta en muchos monarcas, y a pesar de su catolicismo permitió capellanes protestantes en algunas de sus batallas fuera del continente y se negó a permitir que los judíos fueran expulsados de sus dominios (aunque todo cambió en 1597) y más que ninguno de sus predecesores y antecesores leía todos los documentos que se pusieron sobre su mesa. Si ser rey es un trabajo, lo hacía pulcramente. Estaba profundamente dedicado a sus hijos, especialmente a sus hijas, Isabel Clara Eugenia y Catalina Micaela. Ambas fueron de las mujeres más educadas e ilustres de su época.
Cuando Felipe II murió, el embajador de Venecia, Soranzo, escribió que «ricos y pobres muestran universalmente un gran dolor» y reconoció que «para muchos el llanto no terminará hasta que la vida misma termine» y agregó que «mantuvo sus deseos en control absoluto y mostró un temperamento inmutable e inalterable».
Felipe II fue enterrado al día siguiente lunes por la mañana en la iglesia de San Lorenzo. Menos de dos meses después, las críticas comenzaron, en gran parte por frailes franciscanos y antiguos miembros de su círculo íntimo
«Nuestro rey católico murió después de una sequía que duró casi nueve meses sin interrupción, revelando que la tierra se había declarado en bancarrota, al igual que un comerciante sin éxito. Al mismo tiempo, el precio de todo en Castilla aumentó a medida que se agotaban los suministros, coincidiendo con el colapso de la salud pública en todo el reino y abriendo la puerta a la peste en muchos sitios. Estos desastres fueron precursores de la mayor catástrofe que España ha sufrido desde que nuestro patriarca Tubal, nieto de Noé, se estableció aquí.» (Fray Lorenzo de Ayala)
Incluso uno de los miembros de la Inquisición, el abogado Martin Gonzales de Cellorigo, escribió que el declive de España había comenzado con Felipe y que:
«Con las arcas mermadas Felipe nos llevó a cabo campañas con fuerzas tan débiles que servían más para irritar a nuestros enemigos que para castigarlos; y lo peor es que, digamos lo que digamos, eternizamos las guerras y se convierten en una carga infinita, y los problemas que surgen de estas guerras son importantes e interminables».
Y, sin embargo, no para perdonarlo ni para exculparlo a él ni a los demás reyes de sus responsabilidades, hay algo indudable incluso para una persona que tenía tanto poder: era incapaz de hacer todo al mismo tiempo. Escribió a su hijo que el reinado es como una prisión, y en el caso de Felipe hizo lo que sintió que era su deber para proteger su reino.
El rey Felipe II de España tuvo, durante la mayor parte de la vida, una salud delicada. Padeció numerosas enfermedades y durante sus diez últimos años de vida la gota le tuvo postrado. Llegó a perder la movilidad de la mano derecha, sin poder firmar los documentos. Comulgó por última vez el 8 de septiembre, ya que los médicos se lo prohibieron a partir de ese momento, por miedo a ahogarse al tragar la hostia. A las cinco de la madrugada del domingo 13 de septiembre de 1598 falleció en el monasterio de El Escorial, donde fue sepultado, a los 71 años y su agonía duró 53 días, en los que sufrió varias enfermedades: gota, artrosis, fiebres tercianas, abscesos e hidropesía entre otras.
